关于苏小小，传说众多。因为，在嘉兴有苏小小的墓，在杭州也有苏小小的墓，而且杭州苏小小墓更为著名。因此自古就有多种不同说法。一种说法是有两个苏小小，即嘉兴的苏小小是南朝齐时的名伎，而杭州苏小小是宋代的名伎。一种说法是两个苏小小是同一个人。不管哪一种说法，苏小小虽然沦落风尘，依傍青楼，但她给人的印象却是一位美丽、善良、聪明、对爱情有美好的向往和追求而又处于弱小受压地位的可怜女子形象，从而博得了历代文人及青年男女的青睐和同情，为她留下了无数诗篇。关于苏小小墓在嘉兴的记载，最早记载应该在中唐诗人刘禹锡的诗中。而中唐另一位诗人徐凝的《嘉兴寒食》一诗则更为有名：

　　嘉兴郭里逢寒食，

　　落日家家拜扫回。

　　惟有县前苏小小，

　　无人送与纸钱来。

　　此诗写诗人正巧在嘉兴过寒食节（清明的前一天），从早到晚，直至夕阳落日，扫墓人流不断。但是只有县衙前的苏小小墓前冷冷清清，无人前来祭扫和焚烧纸钱。这说明了苏小小身世的可怜。